← Каталог соединений
C₁₀H₁₃N₅O₄
Органическое

зидовудин

органическое соединениенуклеозидпротивовирусное средство
Формула
C₁₀H₁₃N₅O₄
Молярная масса
267.097 г/моль
Класс
органическое соединение, нуклеозид, противовирусное средство
Функциональная группа
азидная (–N₃), гидроксильная (–OH)
CAS
30516-87-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₀H₁₃N₅O₄.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-]

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • Лечение ВИЧ-инфекции в составе комбинированной антиретровирусной терапии
  • Профилактика вертикальной передачи ВИЧ от матери к плоду

Безопасность

  • Миелосупрессия (анемия, нейтропения)
  • Лактоацидоз
  • Гепатотоксичность

О веществе

Зидовудин (азидотимидин, AZT) — синтетическое нуклеозидное противовирусное средство, аналог тимидина. Относится к классу ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок. Является пролекарством: фосфорилируется в клетке до активного трифосфата, который конкурентно ингибирует обратную транскриптазу и встраивается в ДНК, обрывая цепь. Применяется в составе комбинированной антиретровирусной терапии для лечения ВИЧ-инфекции и профилактики вертикальной передачи ВИЧ от матери к плоду. Основные побочные эффекты: миелосупрессия (анемия, нейтропения), лактоацидоз, гепатотоксичность.

Идентификаторы

CAS
30516-87-1
PubChem
CID 35370
Wikidata
Q198504
InChIKey
HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N
SMILES
CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-]