← Каталог соединений
C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
Органическое

Уридин-дифосфат-N-ацетилглюкозамин

нуклеотидуглеводсложный эфир
Формула
C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
Молярная масса
607.082 г/моль
Класс
нуклеотид, углевод, сложный эфир
Характер среды
слабокислый
Функциональная группа
нуклеотидсахар
CAS
528-04-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=O)NC1C(C(C(OC1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O

Внешний вид

белый аморфный порошок

Применение

  • донор N-ацетилглюкозамина в реакциях гликозилтрансфераз
  • субстрат для изучения O-GlcNAc-модификации белков
  • биохимический реагент для синтеза гликопротеинов и гликолипидов

О веществе

Уридин-дифосфат-N-ацетилглюкозамин (UDP-GlcNAc) — нуклеотидсахар, состоящий из N-ацетилглюкозамина, связанного с уридиндифосфатом. Является ключевым донором N-ацетилглюкозамина в реакциях гликозилтрансфераз, участвует в биосинтезе гликопротеинов, гликолипидов и протеогликанов. В клетке играет важную роль в метаболизме гексозаминов и сигнальных путях, связанных с O-GlcNAc-модификацией белков. Представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый в воде.

Идентификаторы

CAS
528-04-1
PubChem
CID 445675
Wikidata
Q312208
InChIKey
LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
SMILES
CC(=O)NC1C(C(C(OC1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O