← Каталог соединений
C₁₃H₁₀N₂O₄
Органическое

талидомид

амидорганическое соединение
Формула
C₁₃H₁₀N₂O₄
Молярная масса
258.064 г/моль
Класс
амид, органическое соединение
Функциональная группа
имидная (–CO–NH–CO–), амидная (–CONH–)
Насыщенность
ароматическое
CAS
50-35-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₃H₁₀N₂O₄.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O

Изомерия

оптическая (энантиомерия)

Внешний вид

белое или почти белое кристаллическое вещество

Применение

  • иммуномодулятор при множественной миеломе
  • лечение лепры (проказы)
  • исследуется при других аутоиммунных и онкологических заболеваниях

Безопасность

  • тератогенен (вызывает врождённые уродства)
  • обладает мутагенным действием
  • может вызывать периферическую нейропатию
  • токсичен для печени

О веществе

Талидомид — органическое соединение, производное глутаровой кислоты, содержит фталимидный и глутаримидный фрагменты. В 1950-х годах применялся как седативное и противорвотное средство для беременных, но был изъят из-за тератогенного действия (вызывал тяжёлые врождённые уродства). В настоящее время используется в терапии множественной миеломы и лепры (проказы) благодаря иммуномодулирующим и противовоспалительным свойствам. Существует в виде двух энантиомеров, из которых S-(-)-изомер обладает тератогенностью, а R-(+)-изомер — седативным эффектом; однако в организме происходит рацемизация.

Идентификаторы

CAS
50-35-1
PubChem
CID 5426
Wikidata
Q203174
InChIKey
UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O