← Каталог соединений
C₁₁H₁₉NO₉
Органическое

N-ацетилнейраминовая кислота

карбоновая кислотааминокислотауглевод
Формула
C₁₁H₁₉NO₉
Молярная масса
309.106 г/моль
Класс
карбоновая кислота, аминокислота, углевод
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
2.6
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), амидная (–CONH–), гидроксильная (–OH)
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
185 °C
CAS
131-48-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₁H₁₉NO₉.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(=O)O)OC1C(O)C(O)CO

Внешний вид

белый кристаллический порошок

Применение

  • биохимические исследования
  • синтез гликопротеинов и ганглиозидов
  • производство противовирусных препаратов (ингибиторов нейраминидазы)

О веществе

N-ацетилнейраминовая кислота (Neu5Ac) — наиболее распространённый в природе сиаловая кислота. Относится к классу аминосахаров, содержит карбоксильную группу и ацетилированную аминогруппу. Является важным компонентом гликопротеинов и ганглиозидов клеточных мембран, участвует в межклеточных взаимодействиях и защите от патогенов. В организме человека синтезируется из N-ацетилманнозамина. Широко используется в биохимических исследованиях и производстве лекарственных препаратов.

Идентификаторы

CAS
131-48-6
PubChem
CID 439197
Wikidata
Q310828
InChIKey
SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
SMILES
CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(=O)O)OC1C(O)C(O)CO