← Каталог соединений
C₆H₁₂O₄
Органическое

мевалоновая кислота

карбоновая кислотаспирт
Формула
C₆H₁₂O₄
Молярная масса
148.074 г/моль
Класс
карбоновая кислота, спирт
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), гидроксильная (–OH)
CAS
150-97-0

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₁₂O₄.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(CCO)(CC(=O)O)O

Изомерия

оптическая (R/S)

Внешний вид

маслянистая жидкость

Применение

  • биохимические исследования
  • предшественник в синтезе статинов

Безопасность

  • может вызывать раздражение кожи и глаз

О веществе

Мевалоновая кислота — органическое соединение, ключевой интермедиат в биосинтезе изопреноидов и стероидов через мевалонатный путь. В организме фосфорилируется и декарбоксилируется до изопентенилпирофосфата. Представляет собой β-гидроксикислоту с двумя хиральными центрами, биологически активен (R)-энантиомер. В чистом виде — маслянистая жидкость, растворимая в воде. Используется в биохимических исследованиях и как предшественник в синтезе статинов.

Идентификаторы

CAS
150-97-0
PubChem
CID 439230
Wikidata
Q241678
InChIKey
KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
SMILES
CC(CCO)(CC(=O)O)O