← Каталог соединений
C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
Органическое

фаллоидин

аминокислотапептидтоксин
Формула
C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
Молярная масса
788.316 г/моль
Класс
аминокислота, пептид, токсин
Функциональная группа
пептидная связь, индольная группа, тиоэфирная связь
CAS
17466-45-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃₅H₄₈N₈O₁₁S.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O

Внешний вид

белое аморфное вещество

Применение

  • флуоресцентное мечение актиновых филаментов в клеточной биологии

Безопасность

  • чрезвычайно токсичен при попадании внутрь
  • ингибирует деполимеризацию актина, вызывая цитотоксичность

О веществе

Фаллоидин — бициклический гептапептид из группы фаллотоксинов, выделенный из бледной поганки (Amanita phalloides). Является высокотоксичным соединением, связывается с F-актином, препятствуя его деполимеризации, что приводит к нарушению цитоскелета и гибели клеток. Используется в биохимии как флуоресцентный зонд для окрашивания актиновых филаментов (обычно в виде конъюгатов с флуорофорами).

Идентификаторы

CAS
17466-45-4
PubChem
CID 441542
Wikidata
Q2266164
InChIKey
KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N
SMILES
CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O