дактиномицин

антибиотикпептидлактон

Формула: C₆₂H₈₆N₁₂O₁₆
Молярная масса: 1254.628 г/моль
Класс: антибиотик, пептид, лактон
Функциональная группа: амидная, сложноэфирная, фенольная, хинонная
CAS: 50-76-0

Массовый состав

C 59.3%
O 20.4%
N 13.4%
H 6.9%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆₂H₈₆N₁₂O₁₆.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:

CC1C(C(=O)NC(C(=O)N2CCCC2C(=O)N(CC(=O)N(C(C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=C4C(=C(C=C3)C)OC5=C(C(=O)C(=C(C5=N4)C(=O)NC6C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C7CCCN7C(=O)C(NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)N)C

Внешний вид

красный кристаллический порошок

Применение

противоопухолевый антибиотик (саркома Юинга, рабдомиосаркома, опухоль Вильмса)
в молекулярной биологии как ингибитор транскрипции

Безопасность

высокотоксичен
мутагенен
канцерогенен
раздражает кожу и слизистые

О веществе

Дактиномицин (актиномицин D) — антибиотик из группы актиномицинов, продуцируемый Streptomyces parvulus. Обладает противоопухолевой активностью, ингибирует транскрипцию, связываясь с ДНК. Применяется в химиотерапии, в частности при саркоме Юинга, рабдомиосаркоме и опухоли Вильмса. Представляет собой красный кристаллический порошок, плохо растворим в воде. Высокотоксичен, обладает мутагенными и канцерогенными свойствами.

Идентификаторы

CAS: 50-76-0
PubChem: CID 457193
Wikidata: Q186127
InChIKey: RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N
SMILES: CC1C(C(=O)NC(C(=O)N2CCCC2C(=O)N(CC(=O)N(C(C(=O)O1)C(C)C)C)C)C(C)C)NC(=O)C3=C4C(=C(C=C3)C)OC5=C(C(=O)C(=C(C5=N4)C(=O)NC6C(OC(=O)C(N(C(=O)CN(C(=O)C7CCCN7C(=O)C(NC6=O)C(C)C)C)C)C(C)C)C)N)C