← Каталог соединений
C₉H₁₃N₃O₅
Органическое

цитарабин

нуклеозидгетероциклическое соединениеспирт
Формула
C₉H₁₃N₃O₅
Молярная масса
243.086 г/моль
Класс
нуклеозид, гетероциклическое соединение, спирт
Функциональная группа
нуклеозид (пиримидиновое основание, арабиноза)
CAS
147-94-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₉H₁₃N₃O₅.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O

Внешний вид

белый кристаллический порошок

Применение

  • противоопухолевое средство (острые лейкозы)
  • иммунодепрессант

Безопасность

  • токсичен
  • цитотоксичен
  • тератогенен

О веществе

Цитарабин (цитозин-арабинозид) — синтетический нуклеозид, аналог цитидина, в котором рибоза заменена на арабинозу. Относится к антиметаболитам, используется как противоопухолевое средство, особенно при лейкозах. Механизм действия: ингибирует ДНК-полимеразу, встраиваясь в ДНК и нарушая её синтез. Представляет собой белый кристаллический порошок, растворимый в воде.

Идентификаторы

CAS
147-94-4
PubChem
CID 6253
Wikidata
Q180983
InChIKey
UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N
SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O