← Каталог соединений
C₃₃H₃₆N₄O₆
Органическое

билирубин

органическое соединениететрапирролжелчный пигмент
Формула
C₃₃H₃₆N₄O₆
Молярная масса
584.263 г/моль
Класс
органическое соединение, тетрапиррол, желчный пигмент
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), пиррольная (–NH–)
CAS
635-65-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃₃H₃₆N₄O₆.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=O)N4)C=C)C

Изомерия

оптическая (хиральные центры)геометрическая (двойные связи)

Внешний вид

жёлто-оранжевые кристаллы

Применение

  • биомаркер функции печени и гемолиза

О веществе

Билирубин — жёлчный пигмент, продукт катаболизма гема. Образуется при разрушении эритроцитов в селезёнке, затем транспортируется в печень для конъюгации и выведения с желчью. В норме содержится в крови в малых количествах; повышение уровня вызывает желтуху. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Имеет характерный жёлто-оранжевый цвет.

Идентификаторы

CAS
635-65-4
Wikidata
Q104219
InChIKey
BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N
SMILES
CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=O)N4)C=C)C