← Каталог соединений
C₁₆H₁₉N₃O₄S
Органическое

ампициллин

антибиотикбета-лактамный антибиотикпенициллин
Формула
C₁₆H₁₉N₃O₄S
Молярная масса
349.11 г/моль
Класс
антибиотик, бета-лактамный антибиотик, пенициллин
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
2.5, 7.3
Функциональная группа
бета-лактамная, аминогруппа, карбоксильная
CAS
69-53-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₆H₁₉N₃O₄S.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C

Изомерия

оптическая (хиральные центры)

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • лечение бактериальных инфекций дыхательных путей
  • лечение инфекций мочевыводящих путей
  • лечение инфекций желудочно-кишечного тракта
  • лечение менингита (в комбинации с другими антибиотиками)

Безопасность

  • аллергические реакции (вплоть до анафилактического шока)
  • дисбактериоз и суперинфекция при длительном применении

О веществе

Ампициллин — полусинтетический антибиотик из группы пенициллинов (бета-лактамные антибиотики). Обладает широким спектром действия против грамположительных и некоторых грамотрицательных бактерий. Механизм действия связан с ингибированием синтеза клеточной стенки бактерий. Кислотоустойчив, поэтому эффективен при пероральном приёме. Разрушается бета-лактамазами, поэтому часто применяется в комбинации с ингибиторами бета-лактамаз (например, сульбактамом).

Идентификаторы

CAS
69-53-4
PubChem
CID 6249
Wikidata
Q244150
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C