← Каталог соединений
C₅H₉NO₃
Органическое

аминолевулиновая кислота

аминокислотакарбоновая кислота
Формула
C₅H₉NO₃
Молярная масса
131.058 г/моль
Класс
аминокислота, карбоновая кислота
Характер среды
слабокислый
Функциональная группа
амино- (–NH₂) и карбоксильная (–COOH)
CAS
106-60-5

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₅H₉NO₃.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(CC(=O)O)C(=O)CN

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • фотодинамическая терапия рака
  • диагностика опухолей (флуоресцентная диагностика)
  • предшественник в синтезе порфиринов

Безопасность

  • может вызывать фотосенсибилизацию
  • при попадании на кожу и слизистые возможны раздражение и покраснение
  • токсичен для водных организмов

О веществе

Аминолевулиновая кислота (5-аминолевулиновая кислота) — органическое соединение, аминокислота, являющаяся ключевым предшественником в биосинтезе порфиринов, включая гем, хлорофилл и витамин B12. В природе образуется из глицина и сукцинил-КоА. В медицине используется в фотодинамической терапии и диагностике рака, так как накапливается в опухолевых клетках и под действием света образует фототоксичные порфирины. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок, растворимый в воде. Растворы имеют слабокислую реакцию.

Идентификаторы

CAS
106-60-5
PubChem
CID 137
Wikidata
Q238474
InChIKey
ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(CC(=O)O)C(=O)CN